成化时期
成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里，父亲唐广德，母亲丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。
成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。
弘治时期
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。
弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。
弘治六年（1493年），唐寅为沈隐君写墓碣文。注：沈隐君名沈诚，字希明，号隐君，姑苏长洲人，死于弘治六年五月，年七十，开馆售业为生，是唐寅的蒙师。
弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治八年（1495年），唐寅为许天锡之妻高氏作墓志铭。唐寅年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。唐寅画《桂香亭图》。注：文林时年五十岁。
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。苏州知府曹凤爱惜人才，为唐寅求情，方志录于榜末。注：方志，字信之，成化二十三年进士。
弘治十一年（1498年），唐寅中应天府乡试第一，在他的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后得病，医疗很久才见好。
弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。
弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。
正德时期
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐寅的侄儿唐长民夭折，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，早年跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。
正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。
正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。
正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（又名光福寺），并留有诗篇。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。
正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。