历史上的唐伯虎确实有一些狂放不羁的行为，如酗酒、狎妓、傲倨、玩世不恭，他的自暴自弃实际上反映着对社会的不满。这正如徐文长的狷介被人们曲解视为“狂生”一样，那都是社会制度扼杀了人才，是在人格上的一种变态反应。其实在读书人中这样的例子又何止像唐伯虎、徐文长二个，只是在唐伯虎身上比较集中典型地具备了这些品格素材。这些素材恰好为通俗小说所用，并加以渲染附会，从而在民间广泛流传。这里不免有许多低级庸俗，迎合小市民趣味的东西。数百年来唐伯虎就是以这样一个优游于山水、闲情于风月的玩世不恭的形象出现的，把唐伯虎的真实形象极大地歪曲了。
历史上的唐伯虎尽管才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，最后潦倒而死，年仅五十四岁。唐伯虎的悲剧，实际是有抱负不甘心沦落的读书人共同的悲剧。