曹松为诗，学贾岛苦吟。“平生五字句，一夕满头丝”（《崇义里言怀》），是其自我写照。工五言律诗，炼字琢句，取境幽深，也有点接近贾岛，但尚未流于怪僻,而自有一种清苦澹宕的风味。“汲水疑山动,扬帆觉岸行”（《秋日送方干游上元》）、“废巢侵晓色，荒冢入锄声”（《送进士喻坦之游太原》），正代表他的这种诗风。题材狭窄，不外乎叹老嗟卑，旅思离情，很少接触社会问题，而《己亥岁二首》中的“凭君莫话封侯事，一将功成万骨枯”，却历来传诵不衰。 晚唐，又是一个乱世。乱世出怪事。怪事之一便是“五老榜”。“五老”之一便是曹松。
曹松，字梦征。他的籍贯有点混乱，据清《一统志》说是桐城人，更多的地方说他是潜山人。不过在当时，是没有混乱的，因为当时桐、潜同属舒州。他的籍贯也一直说是舒州人。混乱是难免的，桐、潜两地，依山傍水，通婚接嫁，谁能说得清一千多年前的谁谁谁究竟住在哪旮旯？只是近年来争抢名人的事时有发生，笔墨官司打得热火朝天。尤其是明清时期的桐城名人，就常常被咱的邻县枞阳兄弟们不厌其烦地将其籍贯改换，且一直有些耿耿戚戚地抱怨：“枞阳出人，桐城出名”。唉，谁让那时枞阳属于桐城地界呢。其实争抢名人的事大可不必，是你的老祖宗，你爱他，以他为荣，说他赞他就是。至于他的籍贯，还是以历史记载为准。就如曹松，严格地说，应是“舒州人”（清《一统志》注桐城人，一说潜山人），这样才科学，才历史。像朱光潜等人，是不是应该说，某某某，桐城某地人（现属枞阳）呢。
扯远了，还说曹梦征。他的生卒年代也和他的出生地一样不甚清晰，《新编唐诗三百首》中就说其“生卒年不详”。据《桐城县志》载，其生卒年大约（注意：是大约）在公元830—903年。这是个战乱迭起，黄巢起义，朱温乱唐，五代十国酝酿成立的历史区间哦。
乱世是英雄的时代，可不是文士的时代。曹松手难缚鸡，生不逢时，只好在战争的夹缝里到处奔走避祸。“他先到洪都西山避乱，继又奔波于江苏、浙江、福建、广东、广西等地。漫长的流浪生涯，激起他对故乡山水无限眷念，不少作品都倾注了羁留异乡所产生的思归之情。”
一个骑着毛驴的、瘦削的、脸上写着忧患和疲惫的、身着破旧青布蓝衫的唐朝秀才（有点类似吕洞宾），总在崎岖不平的山道上巅簸跋涉着，从青年、壮年直到老暮衰年。他且走且停，且停且吟，毛驴背上永远驮着一对书箱。因为他虽然一生都在为生计奔波，但也一生都在读书考试并吟诗作赋。
他梦想着一朝中试，为官做宦，报效朝廷，兼惠家族。他苦吟着，为战乱中不幸的百姓，无辜的平民。他憎恨着，那些操戈作祸，裂地封侯的乱臣贼子。愤怒出诗人，他的《己亥岁二首》就是明证，其中的“泽国江山入战图，生民何计乐樵苏？凭君莫话封侯事，一将成名万骨枯。”更是千古绝句。
他也终于考中了进士，那已是昭宗天复元年（公元901）的事了，也就是说当时他已年逾七旬，真正是考白了头发了。可怪的是，那一榜竟有五位古稀老人，他们是王希羽、刘象、柯崇、郑希颜，因之成为佳话，号曰“五老榜”。
据说唐朝进士名额很少；据说唐朝的考卷不弥封，也就是说考生姓名籍贯是公开的；据说唐朝（尤其是晚唐）的时候考场风气很腐败（考卷不弥封无疑给腐败创造了条件）。因了这些据说，许多真正的才学之士往往名落孙山。曹梦征终于能够考中进士，虽是白首皓髯，也是可喜可贺的。于是他被授任校书郎，后任秘书省正字。可惜的是风烛残年，只做得两年官，便与世长辞了。
也幸好他死于903年，没看到904年的朱温杀昭帝，也没看到907年的朱温叛唐称帝和随之而来的十王乱天下。
虽是个白头进士，但曹松毕竟还是登了榜的，想想千百年来，又在多少人考白了头发，却最终带着一声叹息走进坟墓。曹松是不幸中的幸者，他官运不济，到底还有些文运，他的诗歌得到认可，评者认为“风格似贾岛，工于炼字，意境深幽”。他遗有《曹梦征诗集》3卷，《全唐诗》收入其诗140首。