诗文
杨维桢在诗、文、戏曲方面均有建树，历来对他评价很高。杨维桢为元代诗坛领袖，因“诗名擅一时，号铁崖体”，在元文坛独领风骚40余年。其诗文清秀隽逸，别具一格，他长于乐府诗，多以史事与神话为题材，诡异谲怪，曾被人讥为“文妖”。其诗好比兴迭出，奇想联翩，所创《西湖竹枝词》通俗清新，和者众多。著有《东维子文集》、《铁崖先生古乐府》等。且其个性倔强，不逐时流，《明史·本传》谓其“载华阳巾，披羽衣，坐船屋上，吹铁笛”作《梅花弄》，或呼侍儿歌《白寻》之辞，自倚凤琶和之，宾客俱翩跹起舞，以为神仙中人”，可见其风流洒脱如此，其尝在《梦洲海棠城记》中谓：“吾尝谓世间无神仙则已，有则自是吾辈中人耳”他剧其间，与陆居仁、钱惟善、倪云林、宋仲温、柯九思、张雨等诸才俊之士相契，饮酒赋诗，挥毫弄墨，放浪于形骸之外，游艺于笔墨之间，使其个性得到了充分的发挥。
书法
杨维桢的书法亦如他的诗一样，讲究抒情，尤其是草书作品，显示出放浪形骸的个性和抒情意味，杨维的传世墨迹约十余件，且都是五十岁后所书，故无法探求到他早年时学书的来龙去脉，但从其楷、行草诸体具备的遗作中来看，可其功力深厚，其书由诏追溯汉魏两晋，融合了汉隶、章草的古拙笔意，又汲取了二王行草的风韵和欧字劲峭的方笔，再结合自己强烈的艺术个性，最后形成了他奇崛峭拔，狷狂不羁的独特风格，与赵孟頫平和、资媚、秀美、曲雅的风格形成鲜明的对比，因其书不合常规，超逸放轶，刘璋在《书画史》中评曰：“廉夫行草书虽未合格，然自清劲可喜。”吴宽《匏翁家藏书》则称其书如“大将班师，三军奏凯，破斧缺笺，倒载而归。”他晚年的行草书，恣肆古奥，狂放雄强，显示出奇诡的想象力和磅礴的气概。
杨维桢书法能将章草、隶书、行书的笔意熔于一炉，并加以发挥。他的字，粗看东倒西歪、杂乱无章，实际骨力雄健、汪洋恣肆。如果说把赵孟頫比作优美的代表，那他则是壮美的典范。书法的抒情性在他这里得到充分的张扬。他反对摹拟，主张不工而工。他认为“摹拟愈逼，而去古愈远”，主张诗品、画品、书品与人品作统一观，认为书品无异于人品。于此，我们也找到了他怪异书风的精神来源。黄惇评其作品粗头乱服，不假雕饰，常以真、行、草相互夹杂，并以卧笔侧锋作横、捺笔画的章草波磔；结字欹侧多变、长短参差、大小悬殊；章法则字距大于行距，在貌似零乱错落中，凸显其跳荡激越的节奏旋律。其代表作有《题邹复雷春消息卷》、《城南唱和诗册》、《真镜庵募缘疏卷》等。《中国书法全集-康里巙巙、杨维桢、倪瓒》卷收有他两件立轴书，书于1363年《溪头流水诗草书轴》不仅在作品章法款式已见立轴书的成熟模式，笔法多变，结字诸体杂揉，倔犟超逸，足显其书法的趋于偏激的表现主义风格。
传世墨迹有《鬻字窝铭》、《真镜庵募缘疏》、《梦游海棠城记》、跋邹复雷《春消息》图等，楷书有《周上卿墓志铭》。杨维桢善行草书，笔法清劲遒爽，体势矫捷横发，富于个性，自成一种特殊面貌有“大将班师，三军奏凯，破斧缺斤，例载而归”之势。传世主要作品有《真镜庵募像疏卷》、《鬻字窝铭立轴》（故宫博物院）、《城南唱和诗册》（北京故宫博物院）、草书《梦游海棠城诗卷》（天津市文物管理处）、《竹西草堂记卷》（辽宁省博物馆）、《晚节堂诗》（现藏日本）、《沈生乐府序》等。其余墨迹多见于书札及书画题中。
杨维桢于音乐的造诣也极深，特别是善吹铁笛，其“铁笛道人”的别号即因此而来。
杨维桢在诗、文、戏曲方面均有建树，其诗文清秀隽逸，别具一格，历来对他评价很高。他是元代诗坛领袖，因“诗名擅一时，号铁崖体”，在元末文坛独领风骚40余年。他长于乐府诗，多以史事及神话传说为题材。其诗好比兴迭出，奇想联翩，纵横奇诡，眩人耳目，在明初有“文妖”之讥。但也不乏现实主义诗作，所创《西湖竹枝词》通俗清新，和者众多。他著述等身，行于世的著作有《春秋合题着说》、《史义拾遗》、《东维子文集》、《铁崖古乐府》、《丽则遗音》、《复古诗集》等近二十种。