早年经历
曾棨早年被其父所厌弃，一边放猪，一边苦读。他天性聪明又博闻强记，工文辞，善草书，人称“江西才子”。曾棨作文如泉涌，廷对两万言，连草稿都不打。成祖爱其才，在他的考卷上御批：“贯通经史，识达天人，有讲习之学，有忠爱之诚，擢冠天下，昭我文明。”还在卷首朱书：“第一甲第一名”。
才华横溢
曾棨之所以答卷快而好，据传，会试过后，主考官解缙特别欣赏同乡乡试解元刘子钦的才学，曾对他说：“状元属子矣。”刘子钦自恃才高、目中无人。对解缙的关照不以为然，并出言不逊。解缙见状，乃密以题意示与另一同乡曾棨，致使曾棨殿试之策最为详尽，下笔万言。成祖认为曾棨才学超群，而刘子钦只排在前十名之外。
此科为成祖登基后的首次开科，特下诏选曾棨等二十八名进士为庶吉士，开文渊阁。成祖每每召问典故，曾棨都应对如流；一次命作《天马海青歌》，曾棨挥笔立就，且词气豪宕，深得眷宠。自解缙、胡广之后，朝廷大作多出其手。他曾出任《永乐大典》副总裁。成祖每与诸臣论文士，总要问：“得如曾翰林否？”
酒量过人
曾棨相貌堂堂，身材魁伟，善饮酒，且酒量惊人。一日，来了一位外国使臣，号称善饮，朝中无人能陪，成祖命廷臣推举，却只有一个下级武士敢于应战。成祖十分不高兴地说：“堂堂天朝，难道就没有一个善于饮酒的大臣？让一个武士作陪，成何体统？”于是曾棨请往，成祖问：“卿量几何？”曾棨答：“无论量”。成祖大喜，命他去陪使臣，让那武士帮忙跑堂。三人一连喝了几天，来使终于大醉，武士也东倒西歪，然而曾棨清醒如没喝过酒一样，使臣只得甘拜下风。成祖闻之大喜道：“且不以才学，只这酒量，亦堪作我朝状元。”
又有一次，英国公张辅想试探一下曾棨到底有多大酒量。他两手合拱量了一下曾棨的腹部，再根据腹部的大小做了一只木桶，置于厅堂后面，于是便邀请曾棨到家中赴宴。他喝多少，同时便往桶中注入多少，喝了一天，桶里的酒已谥了出来，便注入另一瓮中，又溢了出来，曾棨神色自若，夜半回到家中，又摆酒犒劳送他的张府仆人，直到仆人都醉了，他才休息。第二天，张辅惊呼：“子棨真海量也。”