一门三进士
李商隐曾自称与唐朝的皇族同宗，经考证确认李商隐是唐代皇族的远房宗室。但是没有历史文献证明此事，因而可以认为李商隐和唐朝皇室的这种血缘关系已经相当遥远了。李商隐在诗歌和文章中数次申明自己的皇族宗室身份，但这没有给他带来任何实际的利益。
李李商隐的家世，有记载的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾担任过最高级的行政职位是美原（治今陕西富平西北）县令；曾祖李叔恒（一作叔洪），曾任安阳（今属河南）县尉；祖父李俌，曾任邢州（治今河北邢台）录事参军；父亲李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隐出生的时候，李嗣任获嘉（今属河南）县令。
李李商隐一门三进士，李家的第一位进士是安阳君李叔洪。李叔洪是李商隐的爷爷，年十九，一举中进士第，与彭城刘长卿、虚清河张楚金齐名。始命於安阳，年二十九逝世，葬於怀州雍店之东原先大夫故美原令之左次。关于李叔洪，史藉记载他的事迹很少。
望提遭嫉
李五代·孙光宪《北梦琐言》中记载：在令狐楚去世后多年的某个重阳节，李商隐拜访令狐绹，恰好令狐绹不在家。在此之前，李商隐已曾经多次向身居高位的令狐绹陈诉旧情，希望得到提携，都遭到对方的冷遇。感慨之余，就题了一首诗在令狐绹家的厅里：“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。十年泉下无消息，九日樽前有所思。不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。”委婉地讽刺令狐绹忘记旧日的友情。令狐绹回来看到这首诗，既惭愧又惆怅，于是令人将这间厅锁起来，终生不开。后来又有人说，这首诗使令狐绹恼羞成怒，很想铲除题诗的墙壁，但由于这首诗里有出现了他父亲的名字（“楚”），按照当时的习俗，他无法毁掉诗作，就只好锁上门不看。也因此更加嫉恨李商隐。
闻诗识李
李宋·姚宽《西溪丛语》中记载唐末流传的一个故事：一群文人在洞庭湖中泛舟游玩，有人提议以木兰为题作诗。于是众人一边饮酒一边轮流赋诗。这时，突然出现一位贫穷的书生，口占一绝：“洞庭波冷晓侵云，日日征帆送远人。几度木兰舟上望，不知元是此花身。”吟罢隐身而去。大家都感到惊奇，后来得知，这人就是李商隐的鬼魂。在另一个版本（宋·李颀《古今诗话》）中并没有鬼魂出现，是一群诗人在长安聚会时，有人朗诵这首诗，大家才发现原来他就是李商隐。
乐天投儿
李宋·蔡居厚《蔡宽夫诗话》中说：白居易晚年非常喜爱李商隐的诗，曾经开玩笑地说：希望我死后能够投胎当你的儿子。后来李商隐大儿子出世取名叫白老，这个儿子却十分蠢笨。直到小儿子出世，小儿子倒十分聪慧，大家都笑说如果白居易投胎，小儿子才是。
生吞李诗
李宋·李颀《古今诗话》中记载：北宋杨亿、刘筠等人互相以诗唱和，创立“西昆体”，以学习李商隐的诗歌风格著名。当时有一位职业演员扮演李商隐，穿着破烂的衣服，对别人说：杨亿他们活生生撕破了我的衣服。引起大家的笑声。有人用这个故事来讽刺“西昆体”诗派对李商隐的继承是生吞活剥。
良师益友
李李商隐的启蒙教育可能来自他的父亲，对他影响最大的老师，则是他回到故乡后遇到的一位同族叔父。这位堂叔父曾上过太学，但没有做过官，终身隐居。据李商隐回忆，这位叔父在经学、小学、古文、书法方面均有造诣，而且对李商隐非常器重。受他的影响，李商隐“能为古文，不喜偶对”。大约在他16岁时，写出了两篇优秀的文章（《才论》、《圣论》，今不存），获得一些士大夫的赞赏。这些士大夫中，就包括时任天平军节度使的令狐楚。
李令狐楚是李商隐求学生涯中又一位重要的人物，他本人是骈体文的专家，对李商隐的才华非常欣赏，不仅教授他骈体文的写作技巧，而且还资助他的家庭生活，鼓励他与自己的子弟交游。在令狐楚的帮助下，李商隐的骈体文写作进步非常迅速，由此他获得极大的信心，希望可以凭借这种能力展开他的仕途。在这一时期（大和四年，公元830年）的《谢书》中，李商隐表达了对令狐楚的感激之情以及本人的踌躇满志：“微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。自蒙夜半传书后，不羡王祥有佩刀。”