奉旨填词
史载，柳永作新乐府，为时人传诵；仁宗洞晓音律，早年亦颇好其词。但柳永好作艳词，仁宗即位后留意儒雅，对此颇为不满。及进士放榜时，仁宗就引用柳永词“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）说：“既然想要‘浅斟低唱’，何必在意虚名”，遂刻意划去柳永之名。
宋人严有翼亦载有此事，说有人向仁宗推荐柳永，仁宗回复“且去填词”，并说自此后柳永不得志，遂出入娼馆酒楼，自号“奉圣旨填词柳三变”。
眠花宿柳
柳永生在一个典型的奉儒守官之家，自小深受儒家思想的系统训练，养成功名用世之志，然而，他一旦出入“秦楼楚馆”，接触到“竞赌新声”，浪漫而放荡不羁的性格便显露出来，因此，青楼成了他常去之处。科举落第后，柳永沉溺烟花巷陌，都市的繁华、歌伎的多情，使柳永仿佛找到了真正的自由生活。
在宋代，歌伎以歌舞表演为生，其表演效果的好坏，直接关系到她们的生活处境。演出效果取决于演技和所演唱的词，演技靠个人的勤奋练习，而词则靠词人填写。歌伎为了使自己的演唱吸引观众，往往主动向词人乞词，希望不断获得词人的新词作，使自己成为新作的演唱者，以给听众留下全新的印象，同时也希望通过词人在词中对自己的赞赏来提升名气。柳永落第后，频繁地与歌伎交往，教坊乐工和歌伎填词，供她们在酒肆歌楼里演唱，常常会得到她们的经济资助，柳永也因此可以流连于坊曲，不至于有太多的衣食之虞。歌伎是柳永词的演唱者和主要歌咏对象，存世柳词中涉及歌伎情感方面的约150首，歌伎激发了柳永的创作热情，满足了他的情感追求，促成了他的创作风格，也奠定了他的文学地位。
白衣卿相
柳永年轻时应试科举，屡屡落第；即暮年及第，又转官落魄，终官不过屯田员外郎。由于仕途坎坷、生活潦倒，柳永由追求功名转而厌倦官场，沉溺于旖旎繁华的都市生活，以毕生精力作词，并在词中以“白衣卿相”自诩。表面上看，柳永对功名利禄不无鄙视，但骨子里还是忘不了功名，希望走上一条通达于仕途的道路。柳永是矛盾的，他想做一个文人雅士，却永远摆脱不掉对俗世生活和情爱的眷恋和依赖；而醉里眠花柳的时候，他却又在时时挂念自己的功名。然而，仕途上的不幸，反倒使他的艺术天赋在词的创作领域得到充分的发挥。
据传，柳永晚年穷愁潦倒，死时一贫如洗，无亲人祭奠。歌伎念他的才学和痴情，凑钱替其安葬。每年清明节，又相约赴其坟地祭扫，并相沿成习，称之“吊柳七”或“吊柳会”，这种风俗一直持续到宋室南渡。