早年经历
柳永出身官宦世家，祖父柳崇，世居河东（今山西），曾为沙县县丞，在州郡颇有威信。父亲柳宜，出仕南唐，为监察御史；南唐灭亡后，柳宜供职北宋，任雷泽县令，不久，改为费县县令、濮州任城令。柳永即出生于其父任所（984年，费县）。
淳化元年（990年），柳宜入汴京上书，授全州通判，柳永随父赴任。
淳化五年（994年），柳宜以赞善大夫调往扬州，柳永随往，习作《劝学文》。
至道三年（997年），柳宜屡迁至国子博士，命其弟携画像前往故里崇安，以慰家母思念，柳永随叔归乡。
咸平元年（998年），柳永居家乡，游览名胜中峰寺，作诗《题中峰寺》。柳永读到《眉峰碧》，甚爱此词，将它题写在墙壁上，反复琢磨。
咸平四年（1001年），柳永尝试为词，作《巫山一段云·六六真游洞》，歌颂家乡风景武夷山，有“飘飘凌云之意”。
流寓江淮
咸平五年（1002年），柳永计划进京参加礼部考试，由钱塘入杭州，因迷恋湖山美好、都市繁华，遂滞留杭州，沉醉于听歌买笑的浪漫生活之中。咸平六年（1003年），孙何知杭州，门禁甚严，柳永作《望海潮·东南形胜》，前往拜谒。此词一出，即广为传诵，柳永亦因此名噪一时。
景德元年（1004年）秋，孙何还京太常礼院，柳永做《玉蝴蝶·渐觉芳郊明媚》，追忆陪孙何游乐情事。
景德年间（1004—1007年），柳永离开杭州，沿汴河到苏州，作《双声子·晚天萧索》；不久入扬州，作《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》，追忆旧游，度过了青年时期的一段放浪生活。
科举之路
大中祥符元年（1008年），柳永进入京师汴京（今开封）。时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐；清明，郊外踏青；端午，龙舟竞渡；汴京风情，纸迷金醉。柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。
大中祥符二年（1009年），春闱在即，柳永踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。及试，真宗有诏，“属辞浮糜”皆受到严厉谴责，柳永初试落第。愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》，发泄对科举的牢骚和不满，但对中举出仕并未完全绝望。不久之后，柳永作词《如鱼水·帝里疏散》，对此次应试的不利，柳永已不再介怀，对试举仍抱希望。
大中祥符八年（1015年），柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。
天禧二年（1018年），长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
浪迹天涯
天圣二年（1024年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人（或为虫娘）离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生，词名日隆。因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。
天圣七年（1029年），柳永返回京师，汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀，柳永又离开京都，前往西北。
明道年间（1032—1033年），柳永漫游渭南，作《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》；不久，至成都，时田况知益州，锦里风流、蚕市繁华，柳永作词以赠。出成都后，柳永又沿长江向东，过湖南、抵鄂州。
释褐为官
景祐元年（1034年），仁宗亲政，特开恩科，对历届科场沉沦之士的录取放宽尺度，柳永闻讯，即由鄂州赶赴京师。是年春闱，柳永与其兄柳三接同登进士榜，授睦州团练推官，暮年及第，柳永喜悦不已。
二月，柳永由汴京至睦州，途经苏州，时范仲淹知苏州，柳永遂前往拜谒，并作词进献。九月，睦州知州吕蔚爱慕柳永才华，向朝廷举荐，因“未有善状”受阻。
景祐四年（1037年），柳永调任余杭县令，抚民清净，深得百姓爱戴。
宝元二年（1039年），柳永任浙江定海晓峰盐监，作《煮海歌》，对盐工的艰苦劳作予以深刻描述。柳永为政有声，被称为“名宦”。
转官辞世
庆历三年（1043年），调任泗州判官。时柳永已为地方官三任九年，且皆有政绩，按宋制理应磨勘改官，竟未成行，柳永“久困选调”，遂有“游宦成羁旅”之叹。秋，柳永进献新词《醉蓬莱·渐亭皋叶下》，因有“太液波翻”等语，不合圣意，改官投诉无果而终。八月，范仲淹拜参知政事，颁行庆历新政，重订官员磨勘之法。柳永申雪投诉，改为著作佐郎，授西京灵台山令。
庆历六年（1046年），转官著作郎。次年，柳永再度游苏州，作词赠苏州知州滕宗谅。
皇祐元年（1049年），转官太常博士。次年，改任屯田员外郎，遂以此致仕，定居润州。
皇祐五年（1053年），柳永与世长辞。