吴伟业他一生写诗千余首。著有《梅村家藏稿》五十八卷，《梅村诗馀》，传奇《秣陵春》，杂剧《通天台》、《临春阁》，史乘《绥寇纪略》，《春秋地理志》等。
吴伟业与钱谦益、龚鼎孳并称“江左三大家”，又为娄东诗派开创者。诗以宗法唐人为主，兼取宋代苏轼、陆游。《四库全书总目》评论说：“其少作大抵才华艳发，吐纳风流，有藻思绮合、清丽芊眠之致。及乎遭逢丧乱，阅历兴亡，激楚苍凉，风骨弥为遒上。”颇能概括其特色及前后变化。