良苦心
围绕黍离之痛，吴伟业以明末清初的历史现实为题材，反映山河易主、物是人非的社会变故，描写动荡岁月的人生图画，志在以诗存史。这类诗歌约有四种：一种以宫廷为中心，写帝王嫔妃戚畹的恩宠悲欢，引出改朝换代的沧桑巨变，如《永和宫词》、《洛阳行》、《萧史青门曲》、《田家铁狮歌》等。第二种以明清战争和农民起义斗争为中心，通过重大事件的记述，揭示明朝走向灭亡的趋势，如《临江参军》、《雁门尚书行》、《松山哀》、《圆圆曲》等。第三种以歌伎艺人为中心，从见证者的角度，叙述南明福王小朝廷的衰败覆灭，如《听女道士卞玉京弹琴歌》、《临淮老妓行》、《楚两生行》等。最后还有一种以平民百姓为中心，揭露清初统治者横征暴敛的恶政和下层民众的痛苦，类似杜甫的“三吏”、“三别”，如《捉船行》、《芦洲行》、《马草行》、《直溪吏》和《遇南厢园叟感赋》等。此外还有一些感愤国事，长歌当哭的作品，如《鸳湖曲》、《后东皋草堂歌》、《悲歌赠吴季子》等，几乎可备一代史实。他在《梅村诗话》中评自己写《临江参军》一诗：“余与机部（杨廷麟）相知最深，于其为参军周旋最久，故于诗最真，论其事最当，即谓之诗史可勿愧。”这种以“诗史”自勉的精神，使他放开眼界，“指事传词，兴亡具备”，在形象地反映社会历史的真实上，取得突出的成绩，高过同时代的其他诗人。
痛失名节的悲吟，是他诗歌的另一主题。这以清顺治十年出仕为标志，在灵与肉、道德操守与生命保存之间，吴伟业选择苟全性命，堕入失节辱志的痛苦深渊，让自赎灵魂的悲歌沉挚缠绵，哀伤欲绝。《自叹》、《过吴江有感》、《过淮阴有感》、组诗《遣闷》等，忏悔自赎，表现悲痛万分的心情，“误尽平生是一官，弃家容易变名难”，“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”。《怀古兼吊侯朝宗》诗说：
河洛烽烟万里昏，百年心事向夷门。气倾市侠收奇用，策动宫娥报旧恩。多见摄衣称上客，几人刎颈送王孙。死生总负侯赢诺，欲滴椒浆泪满樽。 诗人自注：“朝宗归德人，贻书约终隐不出，余为世所逼，有负夙诺，故及之。”在《贺新郎·病中有感》词里，自我剖析：“故人慷慨多奇节。为当年沉吟不断，草间偷活”，“脱屣妻孥非易事，竟一钱不值何须说。”临死仍不忘反省：“忍死偷生廿载馀，而今罪孽怎消除？受恩欠债应填补，总比鸿毛也不如。”自怨自艾，后悔不迭。吴伟业是真诚的，以诗自赎确实是其心音的流露，《梅村家藏稿》以仕清分前后两集，“立意截然分明”，表示他不回避和掩饰自己的污点，死时遗命家人敛以僧装，题曰“诗人吴梅村之墓”，用以表明身仕二姓的悔恨与自赎的真心。这类诗歌对我们认识在理想与现实、感情与理智的困扰与冲突里挣扎的人生悲剧，有着启迪作用。
梅村体
梅村体指在继承初唐四杰七言乐府的格律和元白长庆体叙事体制基础上变化创新而成的长篇七言歌行。
吴伟业是在继承元、白诗歌的基础上，自成一种具有艺术个性的“梅村体”。它吸取白居易《长恨歌》、《琵琶行》和元稹《连昌宫词》等歌行的写法，重在叙事，辅以初唐四杰的采藻缤纷，温庭筠、李商隐的风情韵味，融合明代传奇曲折变化的 戏剧性，在叙事诗里独具一格。梅村体的题材、格式、语言情调、风格、韵味等具有相对稳定的规范，以故国怆怀和身世荣辱为主，“可备一代诗史”，又突出叙事 写人，多了情节的传奇化。它以人物命运浮沉为线索，叙写实事，映照兴衰，组织结构，设计细节，极尽俯仰生姿之能事。“梅村体”叙事诗约有百首，如《永和宫词》、《萧史青门曲》、《鸳湖曲》、《圆圆曲》、《听女道士卞玉京弹琴歌》等， 把古代叙事诗推到新的高峰，对当时和后来的叙事诗创作起了很大的影响。《圆圆曲》是“梅村体”的代表作，也是吴伟业脍炙人口的长篇歌行，它以吴三桂、陈圆圆的悲欢离合为线索，以极委婉的笔调，讥刺吴为一己之私情叛明降清，打开山海关门，沦为千古罪人。全诗规模宏大，个人身世与国家命运交织，一代史实和人物形象辉映，运用追叙、插叙、夹叙和其它结构手法，打破时空限制，不仅重新组合纷繁的历史事件，动人心魄，也使情节波澜曲折，富于传奇色彩。细腻地刻画心 理，委婉地抒发感情，比喻、联珠的运用，历史典故与前人诗句的化用，增强了诗歌的表现力。而且注重转韵，每一转韵即进入新的层次。诗人画龙点睛般的议论穿 插于叙事中，批判力量蓄积于错金镂彩的华丽辞藻中，“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”，精警隽永，成了传颂千古的名句。
吴伟业歌行成绩突出，誉满当世，袁枚说“公集以此体为第一”（《吴梅村全集》卷第二附“评”）。赵翼评吴伟业诗：“以唐人格调，写目前近事，宗派既正，词藻又丰，不得不为近代中之大家。”（《瓯北诗话》卷九）受其影响写作“梅村体”的吴兆骞（1621年～1684年）因丁酉科场案，遣戍黑龙江宁古塔，《秋笳集》描写塞外风光和郁愤情怀，苍凉激楚。吴兆骞的《榆关老翁行》、《白头宫女行》，以“老翁”和“宫女”的身世遭遇和荣辱变迁，反映家国灭亡，感慨沉沦，与“梅村体”诗歌一脉相承。至清末王闿运《圆明园词》、樊增祥前后《彩云曲》、杨圻《天山曲》、王国维《颐和园词》等，都是“梅村体”的遗响。