张雨其书初学赵孟頫，入松雪之室。赵指导他学李邕《云麾将军碑》，得上疏汉密字形，笔法遂趋猛峭劲利，所书《台仙阁记卷》可见其踪迹。他去掉了赵书的雍容、平和，添之以神骏、清遒，其《九锁山诗楷书卷》便有六朝人的宽舒高古、清癯出尘气息。其后游历识见增多，六十岁后脱去道袍，还其儒身，隐居于杭州，与黄公望、倪瓒、俞和等一批隐士过从，尤与杨维桢往来甚密后，他的思想与生活发生了巨大变化。他耽溺酒色，寻欢作乐，贪图“一刻春无价”，书法上他又私淑于米芾，书风遂变为放纵、恣肆，其代表作《登南峰绝顶诗草书轴》，以方瘦长曳、虚实变化之笔，在行气、章法上用对比度特别大的疏密聚散和激越跳荡，作品呈现出一种隐逸文人孤傲不群颇为偏激的表现主义风格。故明人周之士《游鹤堂墨薮》评曰：“张伯雨健而近佻。”这种审美立场自然还停留在赵孟頫审美中庸观的范畴之内。
《登南峰绝顶诗草书轴》高108.4厘米、宽42.6厘米的立轴书，乃元代书法作品所罕见。查《中国书法全集》元代编计7卷80位书家近300件作品中，只有7件立轴作品，其中杨维桢2件，张雨4件，倪瓒一件。可以说，张雨和杨维桢是中国书法从翰札、卷、册转向立轴书的开拓者。传世的4件立轴作品中，现存于台北故宫的《绝顶新秋诗轴》为最早一件，为其晚年（即59岁）所书，尺幅在154.3厘米×34.3厘米，立幅上书七言绝句行草书两行偏右，左下方用八个特别小的行书暑了下款：“大元至正辛巳，张雨。”作者显然尚未找到署款的恰当章法，应算其立轴书的尝试之作。其后的《为子中书诗轴》款字未预留位置用极细小行楷书写成，它和前述《登南峰轴》一样甚至均未署名，显然张雨尚未找到署款在章法中成熟的结构位置。
四件立轴书有两件高度均在三尺以内，比起明代中期以后动辄逾丈的高堂大轴来说尚属小件，但这种转变引起了书法创作与审美摸式的巨大变化。如果说张旭、怀素、黄庭坚的大量草书卷从文字内容上已完全脱离实用进入纯艺术创作状态的话，那么张雨等的立轴作品则进而从审美形式摆脱了实用功能，可以说这种立轴书是从创作到审美均进入了纯艺术。张雨在立轴书法创作的开拓之功。
他在复古主义大潮之下，口头上和赵孟頫一样讲回归魏晋，而在创作实践上仍与北宋苏、黄、米为旗帜的尚意书法观一脉相承，其本质上是赵孟頫书法的反对派。