梅溪词奇秀清逸，有李长吉（李贺）之韵，盖能融情于一家，会句意于两得。
宋南渡后，梅溪(史达祖)、白石(姜夔)、竹屋(高观国)、梦窗(吴文英)诸子，极妍尽态，反有秦(秦观)、李(李清照)未到者。虽神韵天然处或减，要自令人有观止之叹，正如唐绝句，至晚唐刘宾客(刘禹锡)、杜京兆(杜牧)，妙处反进青莲(李白)、龙标(王昌龄)一尘。
梅溪甚有心思，而用笔多涉尖巧，非大方家数，所谓一钩勒即薄者。梅溪词中，喜用偷字，足以定其品格矣。
史达祖的词作多是咏物词，其描摹物态能尽态极妍，词句声韵圆转，字琢句炼，具有较高的艺术价值，对后世词坛有较大的影响。代表作有《东风第一枝·春雪》和《绮罗香·咏春雨》，这是两首倍受后人推崇的咏物杰作，全词虽然没有一字提及“雪”、“春雨”，但又没有一句不是在写“雪”、“春雨”，被后世誉为“咏物双璧”。
代表作《双双燕》是一首倍受后人推崇的咏物杰作，全词虽然没有一字提及“燕”，但又没有一句不是在写“燕”。同时其词作中也反映出了南宋腐朽的一面，如“柳昏花暝”，暗指达官贵人苟安奢侈的生活，后人毛晋曾说：“余幼读《双双燕》词，便心醉梅溪。”王士祯也说：“仆每读史邦卿咏燕词……以为咏物至此人，巧极天工矣。”可见这首词深受人们的喜爱。
黄升《中兴以来绝妙词选》卷七：“史邦卿，名达祖，号梅溪，有词百馀首。张功父(张镃)、姜尧章(姜夔)为序。”张序今存，末署嘉泰元年（1201）。序谓：“盖生之作，辞情俱到。织绡泉底，去尘眼中。妥帖轻圆，特其馀事。至于夺苕艳于春景，超悲音于商素，有瑰奇警迈、清新闲婉之长，而无荡污淫之失。端可以分镳清真，平睨方回，而纷纷三变行辈，几不足比数。”姜序仅存片段，称其“奇秀清逸，有李长吉之韵。盖能融情景于一家，会句意于两得”。
张炎《词源》赏其咏物、节序诸作，如《东风第一枝》咏春雪，《绮罗香》咏春雨，《双双燕》咏燕，“皆全章精粹，所咏瞭然在目，且不留滞于物”。
李调元《雨村词话》卷三有《史梅溪摘句图》，谓“史达祖《梅溪词》，最为白石所赏，炼句清新，得未曾有，不独《双双燕》一阕也。余读其全集，爱不释手，间书佳句，汇为摘句图”。
周济《介存斋论词杂著》云：“梅溪甚有心思，而用笔多涉尖巧，非大方家数，所谓一钩勒即薄者。”刘熙载《艺概》卷四云：“周美成(周邦彦)律最精审，史邦卿(史达祖)句最警炼，然未得为君子之词者，周旨荡而史意贪也。