破镜重圆
陈朝太子舍人徐德言的妻子是后主叔宝的妹妹乐昌公主，才貌极为出色。徐德言当太子舍人这个时候，正赶上陈朝衰败，时局很乱的时期，无法保证国家和个人的安全。徐德言对妻子说："以你的才华和容貌，如果国家灭亡了，你一定会流落到有权有势的富豪人家，恐怕我们会永远分离。倘若我们的缘分没断，还能相见，应该有一个信物。"于是徐德言折断一面铜镜，夫妻两人各拿一半。他又同妻子约定说："将来你一定要在正月十五那一天将镜片在街上出售，如果我见到了，就会在当天去找你。"等到陈朝灭亡了，乐昌公主果然流落到越公杨素的家里，杨素对她非常宠爱。徐德言流离失所，好不容易才来到京城。他于正月十五这天到市场上寻找，果然有一个仆人模样的老头出售一片一半的镜子，而且要价非常高，人们都嘲笑他。徐德言将老人带到自己的住处，给老头吃饭，讲述了自己的经历。拿出自己那一半镜子和老头卖的那半镜子合在一起，并在镜子上题了一首诗："镜子和人都离我而去，如今镜子回来人却未归，镜子上已映不出嫦娥的倩影，只能反射出一片月光。"陈朝的乐昌公主陈氏看到题诗以后，哭哭啼啼地不肯吃饭，杨素了解情况以后也非常伤感，派人将徐德言找来，决定将妻子还给他，并送给他们许多钱物。听说这件事的人没有不赞叹的。杨素设酒宴为徐德言和陈氏饯行，并叫陈氏也作了一首诗："今天是什么特殊的日子，新丈夫面对旧丈夫，哭也不是笑也不是，这才知道作人的艰难。"然后陈氏和徐德言回到江南，一直到白头偕老。
成人之美
李德林之子李百药，少年倜傥，看上了杨素的一个宠妾。竟夜入杨宅，与杨素的宠妾幽会私通。结果东窗事发，被杨素逮个正着。杨素恼羞成怒，欲治李百药死罪。当李百药被推上来时，他发现李百药是个“年未二十，仪神隽秀”的英俊少年郎，不禁惜才之情顿起，动了恻隐之心说：“闻汝善为文，可作诗自叙，称吾意当免汝死。”李百药生死关头，才思忽至，一气呵成，当即成文。杨素看完，表情欣然，当场把爱妾赐给李百药为妻，“并资从数十万”。后来杨素竟又奏请隋文帝，授李百药为尚书礼部员外郎。李百药财色兼收，而且还因此当了官，成为一时佳话。
红拂夜奔
杨素身边有一位年方二八的佳丽乐伎，名叫红拂。生得“肌肤仪状、言词气佳，真天人也”。红拂很有见识，识得英雄。趁李靖再次拜访杨素之机，相约私奔了。杨素非但不追究此事，反而推荐李靖出任马邑的郡丞。杨素就这样又成全造就了一段才子佳人的爱情佳话。后来李靖果然成了唐朝的股肱之臣。