公车署上书
汉武帝即位初年，征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔更是写了三千片竹简的内容上书，这些竹简要两个人才扛得起，而武帝则花了二个月的时间才读完。在自荐书中，东方朔说：“我东方朔少年时就失去了父母，依靠兄嫂的扶养长大成人。我十三岁开始读书，经过三年的刻苦，读的书籍已经够用；在十五岁时学习击剑；十六岁学《诗》、《书》；阅读量达到二十二万字。十九岁又开始学习兵法和做战常识，懂得各种兵器的用法，以及作战时士兵进退的钲鼓。这方面的书也读了二十二万字，总共四十四万字。我钦佩子路的豪言。如今我已二十二岁，身高九尺三寸。双目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齿洁白整齐得像编排的贝壳，勇敢像孟责，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生。我这样的人，应该能够做天子的大臣吧！”。武帝读后认为东方朔气概不凡，便命令他在公车署中等待召见。
待诏金马门
由于公车令奉禄微薄，又始终未得汉武帝召见，东方朔很是不满。为了尽快得到汉武帝的召见，东方朔故意吓唬给汉武帝养马的几个侏儒：“皇帝说你们这些人既不能种田，又不能打仗，更没有治国安邦的才华，对国家毫无益处，因此打算杀掉你们。你们还不赶紧去向皇帝求情！”侏儒们听后大为惶恐，哭着向汉武帝求饶。汉武帝问明原委，即召来东方朔责问。东方朔终于有了一个直接面对皇帝的机会。他风趣地说：“我是不得已才这样做的。侏儒身高三尺，我身高九尺，然而我与侏儒所赚奉禄却一样多，总不能撑死他们而饿死小臣吧！圣上如果不愿意重用我，就干脆放我回家，我不愿再白白耗费京城的粮食。”汉武帝听后捧腹大笑，于是命令他在金马门待诏，至此东方朔稍得些微亲近。
初升常侍郎
汉武帝有一次玩射覆的游戏时把壁虎藏在盂中，却没有人猜中。东方朔向武帝自请说：“臣曾学《易》，请允许我猜猜是什么。”于是他将蓍草排成各种卦象，回答道：“我认为说它是龙却无角，说它是蛇又有足，肢肢而行脉脉而视，善于爬墙，这东西不是壁虎就是蜥蜴。”于是汉武帝赐给东方朔十匹帛。后来武帝又让东方朔猜其它的东西，而东方朔每猜必中，皆有赏赐。东方朔也因此被汉武帝宠幸的伶人郭舍人嫉妒。郭舍人对汉武帝说东方朔狂妄自大，其实并没有真本领，猜中只是偶然。并向汉武帝请求与东方朔一决高下。郭舍人用树上的寄生出题，不料东方朔竟也猜中。败后的郭舍人依然不甘心，又向东方朔出谜语，然而东方朔应声就答，没有谜语能够难住他，在场的所有人亦非常惊讶。此后，汉武帝便任命东方朔为常侍郎，东方朔也终于受到了汉武帝的喜爱和宠幸。
拜太中大夫
建元三年（前138年），汉武帝常常以平阳侯的身份出游狩猎，出游的时间也从一天到五天。后来，这样的游玩已经不能为汉武帝所满足。加之路途遥远又被当地的百姓厌烦，于是汉武帝萌生了修建上林苑的想法。在估算完修苑囿所占农田的价值之后，又派人划出占地所属县的荒地以抵偿农民。做此决策之时东方朔恰好在场，便向武帝谏言上林苑所处之地的物产富饶及地势险要，若修以林苑则是不恤农时、非富国强民之计。并列出不可修建上林苑的三个原因。又举殷纣王、楚灵王、秦始皇大兴土木导致天下大乱的例子。最后献上《泰阶六符》希望汉武帝能够观察天象的变异而自省自己所做的事情。汉武帝因此拜东方朔为一千石太中大夫之官职，加给事中之衔，并赏赐黄金百斤。
免职复中郎
东方朔有一次喝醉了酒，进入殿中后在殿上小便，而此举被其他官员弹劾 。因犯下大不敬之罪，汉武帝下诏免其官职，将东方朔贬为庶人。让东方朔在宦者署待诏。后来，汉武帝的姐姐隆虑公主之子昭平君因杀人被捕入狱，汉武帝在隆虑公主死前曾答应其姐用黄金千斤、钱一千万预先赎昭平君一死。然而当昭平君真的犯下杀人死罪之时，汉武帝又不想违逆法律的准则，让查处此案的法官依法判决。因违背了对姐姐的诺言而难受。东方朔这时却举杯向武帝祝寿，汉武帝认为东方朔的话说的不是时候就现行离开了。傍晚的时候才诏见东方朔问其原因。东方朔便用阴阳五行的理论来讲述悲伤的情绪对身体寿命的影响，酒是最好的消愁之物，故以酒祝寿显明陛下的刚正不阿，又可以为陛下解哀愁。于是汉武帝又任命东方朔为中郎之职，并赏赐布帛百匹。
将死多善言
东方朔又举荐他的儿子做郎官，其子后升为谒者，经常奉汉武帝之命持节出使。及东方朔老，临终前规劝武帝说：“《诗经》上说‘飞来飞去的苍蝇，落在篱笆上面。慈祥善良的君子，不要听信谗言。’‘谗言没有止境，四方邻国不得安宁。’希望陛下远离巧言谄媚的人，斥退他们的谗言。”武帝说：“如今东方朔说话竟如此正经。”并对此感到惊奇。过了不久，东方朔便生病去世了。古书上说：“鸟到临死时，它的叫声特别悲哀；人到临终时，它的言语非常善良。”说的就是这个意思吧。