少游为黄本校勘甚贫，钱穆父为户书，皆居东华门之堆垛场。少游春日作诗遗穆父曰：“三年京国鬓如丝，又见新花发故枝。日典春衣非为酒，家贫食粥已多时。”穆父以米二石送之。《王直方诗话》
王右丞二月十一日生日。程文通诸人前期袖诗草谒秦太虚，问曰：“右丞生日，必有佳作。”少游以诗草示之，乃押九青韵俱尽。首云：“元气钟英伟，东皇赋炳灵。蓂敷十一荚，椿茂八千龄。汗血来西极，抟风出北溟。”诸人愕然相视，不敢更出袖草。《桐江诗话》
秦少游晚出左掖门，有诗云：“金雀觚棱转夕晖，飘飘宫叶堕秋衣。出门尘涨如黄雾，始觉身从天上归。”识者以为少游作一黄本校勘而炫耀如此，必不远到。《诗话总龟》
少游绍圣间以校勘为杭倅。方至楚泗间，有诗云：“平生逋欠僧房睡，准拟如今处处还。”诗成之明日，以言者落职，监处州酒。人以为诗谶。《王直方诗话》
吕申公在扬州日，因中秋令秦少游预拟口号，少游遂有“照海旌幢秋色里，激天鼓吹月明中”之句。是日微阴，公云：“使不著也。”少游复作一篇云：“自是我公多惠爱，却回秋色作春阴。”《苕溪渔隐丛话》
东坡初未识秦少游，少游知其将至维扬，作坡笔题壁于一山寺。东坡果不能辨，大惊。及见孙莘老，出少游诗词数百篇读之，乃叹曰：“向书壁者，岂此郎也！”《冷斋夜话》
廌谓少游曰：“东坡言少游文章如美玉无瑕，又琢磨之功，殆未有出其右者。”少游曰：“吾少时用意作赋，习惯已成。诚如所谕，不畏磨难。然自以华弱为愧。”邢和叔曰：“子之文铢两不差，非秤上秤来，乃等子上等来也。”《师友谈记》
少游尝以真书题邢敦夫扇云：“月团新碾瀹花瓷，饮罢呼儿课楚词。风定小轩无落叶，青虫相对吐秋丝。”山谷见之，乃于扇背小草题一诗云：“黄叶委庭观九州，小虫催女献公裘。金钱满地无人贯，百斛明珠薏苡秋。”少游后见之曰：“逼我太甚！”《诗话总龟》
山谷戏书少游壁诗，有“谁馈百牢鸜鹆眼”之句，注“鸜鹆”以指所盼者。《山谷诗话》
少游自会稽入都见东坡。东坡曰：“不意别后却学柳七作词。”少游曰：“某虽无学，亦不如是。”东坡曰：“‘销魂当此际’，非柳七语乎？”坡又问别作何词，少游举“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”。东坡曰：“十三字只说得一个人骑马楼前过。”《高斋诗话》
东坡呼少游为“山抹微云君”。《艺苑雌黄》
少游在蔡州，与营妓娄婉字东玉者密，赠之词，有“玉佩丁东”句。又有赠陶心儿词云：“天外一钩横月带三星。”东坡诮其恐为他妓厮赖。高斋诗话：山谷次韵孙子实寄少游诗云：“才难不易得，志大略细谨。”王立之诗话：少游极怨山谷此句，谓言蔡州事，少人知者。《山谷诗注》
杭有一倅，闲唱少游满庭芳词，偶误举一韵曰：“画角声断斜阳。”琴操在侧曰：“画角声断谯门，非斜阳也。”倅曰：“汝可改韵否？”琴即改云：“山抹微云，天连香草，画角声断斜阳。暂停征辔，聊共饮离觞。多少蓬莱旧侣，频回首，烟霭茫茫。孤村里，寒鸦万点，流水绕红墙。魂伤当此际，轻分罗带，暗解香囊。漫赢得秦楼薄幸名狂。此去何时见也？襟袖上，空有余香。伤心处，长城望断，灯火已昏黄。”东坡闻而赏之。《能改斋漫录》
程伊川一日见少游，问：“‘天若有情，天也为人烦恼’是公词否？”少游意伊川赏之，拱手逊谢。伊川云：“上穹尊严，安得易而侮之？”少游惭而退。《瓮牖闲评》
秦少游观辋川图而愈疾。《香祖笔记》
畅姓惟汝南有之。其族尤奉道，男女为黄冠者十之八九。有女冠畅道姑，姿色妍丽，神仙人也。少游挑之不得，乃作诗曰：“瞳人剪水腰如束，一幅乌纱裹寒玉。超然自有姑射姿，回看粉黛皆尘俗。雾阁云窗人莫窥，门前车马任东西。礼罢晓坛春日静，落红满地乳鸦啼。”《桐江诗话》
秦少游侍儿朝华，姓边氏，京师人。元祐癸酉纳之。尝为诗曰：“天风吹月入阑干，乌鹊无声子夜闲。织女明星来枕上，了知身不在人间。”时朝华年十九。后三年，少游欲修真断世缘，遂遣归父母家，以金帛嫁之。朝华临别，涕泣不已。少游作诗云：“月雾茫茫晓柝悲，玉人挥手断肠时。不须重向灯前泣，百岁终当一别离。”朝华既去二十余日，使其父来曰：“不愿嫁，却乞归。”少游怜而复取归。第二年，少游出倅钱塘。至淮上，因与道友议论，叹流光之遄速，谓朝华曰：“汝不去，吾不得修真矣。”亟使人走京师，呼其父来，遣随去。复作诗云：“玉人前去却重来，此度分携更不回。肠断龛山别离处，夕阳孤塔自崔巍。”时绍圣元年五月十一日，少游尝手书记其事。未几，遂窜南荒。《墨庄漫录》
秦少游南迁至长沙。有妓平生酷爱秦学士词，至是知其为少游，请于其母，愿托以终身。少游赠词，所谓“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”者也。念时事严切，不敢偕往贬所。及少游卒于藤，丧还，将至长沙。妓前一夕得诸梦，即送于途。祭毕归而自缢。《陔余丛考》引《野客丛书》 按今《野客丛书》不见此条，《夷坚志》载此事。《容斋四笔》又自辨之。
瞿塘之下，地名人鲊瓮，少游尝谓未有以对。南迁度鬼门关，乃为绝句云：“身在鬼门关外天，命轻人鲊瓮头船。北人恸哭南人笑，日落荒村闻杜鹃。”《侯鲭录》
少游谪古藤，意忽忽不乐。过衡阳，孔毅甫为守，与之厚，延留待遇有加。一日饮于郡斋，少游作千秋岁词。毅甫览至“镜里朱颜改”之句，遽惊曰：“少游盛年，何为言语悲怆如此！”遂赓其韵以解之。居数日别去，毅甫送之于郊，复相与终日。归谓所亲曰：“秦少游气貌大不类平时，殆不久于世矣。”未几卒。《独醒杂志》
潭守宴客合江亭，张才叔在坐。有一妓独唱二句云：“微波浑不动，冷浸一天星。”才叔索其全篇，妓曰：“夜坐商人船上，邻舟一男子倚樯而歌，不能尽记。”有赵琼曰：“此秦七声度也。”使人访之，果少游灵舟。《五岳志》
秦观子湛，大鼻类蕃人，而柔媚舌短，世目为“娇波斯”。《鸡肋编》
靖康间，有女子为金虏所俘，自称秦学士女，道上题诗云：“眼前虽有还乡路，马上曾无放我情。”读者凄然。曾季狸作秦女行。《梅磵诗话》
被贬雷州
北宋哲宗时期，因为新旧党争，秦观被贬杭州通判，旋贬处州酒监税、后又移至彬州、横州编管，不断南迁，元符元年（1098年）秋，贬到海康。这是秦观贬谪生涯的最后一站。也就在雷州，秦观走过了他人生最后三年时间。
秦观初到雷州，故乡高邮正是雨打芭蕉，蟹肥虾美之时，而他长期活动的东京也是梧桐落叶，大雁南飞，但在雷州，依旧艳阳高炽，与溽夏无异。人在万里，江湖飘零，知已难遇，故人长绝，加上雷州风土故物不类中原，多愁善感的秦观每日郁郁寡欢，他写诗道：“白发坐钩党，南迁濒海州。……灌园以糊口，身自杂苍头……鹪鹩一枝足，所恨非故林。……海康腊己酉，不论冬孟仲……可怜秋胡子，不遇卓文君。”这种情绪等到这一切在苏东坡到来才有所改观。
雷州永别
宋哲宗元符元年初冬（1098年），秦观的恩师苏东坡在海南岛昌化军（今海南儋县中和镇），遇赦北归途经雷州，两人相见，恍如梦寐。秦观拿出自已在雷州写的诗请老师批评，苏东坡哈哈大笑，也拿出一把扇子递给秦观，秦观接过一看，原来是自已南谪过程中写的一首《踏莎行》词：“雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。 驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”整首词充满了伤感，甚至有点凄厉。据说苏东坡听到这首词之后，叹息道：“少游已矣！虽万人何赎。”
看到老师将自己的作品写在扇子上随身携带，秦观有一种说不出的感动。至于秦观给苏东坡看的诗，有人说是他连夜写的《自挽诗》，里面有这些句子：“家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹。……奇祸一朝作，飘零至于斯。弱孤未堪事，返骨定何时？”但也人说这首《自挽诗》作于元符二年，如是，那就是苏东坡走后几个月的事了，那么，呈给老师的当是《海康书事》等作品。
看了秦观的诗，苏东坡感慨万千，他和秦观在文学观念上是不一致的。苏东坡生性乐观，喜欢写一些豪放的词，虽也有伤感之作，但大体是格调昂扬，由此对秦观的婉约风格颇有批评，曾调侃这位弟子为“山抹微云君”。而此时，同样被贬的经历，多年宦海沉浮，特别是秦观被贬，很大程度上也是受到自己的连累，[3]苏东坡在认识上有了更大的包容性。苏东坡一边看，一边赞叹，但他也想，整天生活在这种情绪中，决不是延寿之法。于是他想办法予以引导，第二天，两人共游雷州，当地独特的风土人情不时引起苏东坡的开怀大笑。老师的乐观也感染了学生，也冰释了秦观多日的痛苦。在天宁寺，苏东坡看到寺门上“万山第一”四个大字，禁不住又笑了起来，那是一年前路过雷州时应方丈的请求写下的。这四个字，不单是颂扬天宁寺，也是自身境界的一种写照，同时也是对秦观的一种激励，让他从小我的痛苦中走出来。秦观也陷入深思之中。
苏东坡走后，秦观的心境也放松了不少，他多次到乡民中体察他们的疾苦，观摩当地的风俗。元符三年（1100年）哲宗驾崩，徽宗即位，向太后临朝。不久，秦观也奉命北还，死在路上。
梦中题诗
秦观在雷州，还有一些逸事，如他在海康宫亭庙下，梦见天女拿一幅维摩画像让他写赞，秦观笃信佛教，于是欣然题道：“竺仪华梦，瘴面囚首。口虽不言，十分似九。应笑荫覆大千作狮子吼，不如搏取妙喜似陶家手。”醒来后，就把这段话记录下来，据说真迹落在天宁寺。宋僧惠洪在《冷斋夜话》中说，自已在天宁寺，还亲眼从和尚戒禅那里看到这幅字，正是秦少游的笔迹。清潘永因所编《宋稗类钞》也提到真迹在雷州天宁寺。当然，做为逸事，里面也都加了一些天女嘲戏秦观的情节。