蒋春霖早岁工诗，风格近李商隐。中年，将诗稿悉行焚毁，专力填词。据说他由于喜好纳兰性德的《饮水词》和项鸿祚的《忆云词》，因自署水云楼，并用以名其词集，这个说法因为没有蒋春霖留下的文献证据，受到一些研究者怀疑。他重视词的内容和作用，认为：“词祖乐府，与诗同源。偎薄破碎，失风雅之旨。情至韵会，溯写风流，极温深怨慕之意。”(李肇增《水云楼词序》)所作词如〔台城路〕《易州寄高寄泉》、〔卜算子〕“燕子不曾来”等，多抒写仕途坎坷、穷愁潦倒的身世之感，悲恻抑郁。其咏时事之作，如〔台城路〕“惊飞燕子魂无定”、〔渡江云〕《燕台游踪，阻隔十年，感事怀人，书寄王午桥、李闰生诸友》等，虽被誉为“倚声家老杜”，但内容大都抒写太平军扫荡江南时，士大夫流离之感以及对风雨飘摇的清王朝的哀叹。
在艺术上，蒋春霖目无南唐两宋，更不囿于当代浙派和常州派的樊篱。他的词讲究律度，又工造境，注意炼字炼句，在清末颇受称誉。谭献称其“流别甚正，家数颇大，与成容若、项莲生，二百年中，分鼎三足”（《箧中词》卷五）。
《水云楼词》，蒋春霖生前刻于东台，后收入杜文澜《曼陀罗阁丛书》中。蒋卒后，他的好友于汉卿搜集未刻之词，与宗源翰所藏，合刻《补遗》1卷。缪荃孙也重刻过他的词集。1933年出版的《词学季刊》创刊号，又发表其未刻词9首。总计蒋春霖词今存170余首。诗作今存不及百首，由金武祥刻入《粟香室丛书》，题为《水云楼剩稿》。