顿悟法界
嘉靖四十四年，德清至天界寺习禅，云谷禅师授以念佛公案，德清发奋参究。一日，德清在天界寺闻法后，发现寺中后架精洁，对净头不由得生起敬意。及至探访，才知是一位全身黄胆，却两眼炯炯有神、目光激射的妙峰禅师。德清欣赏妙峰的率真，应其病情需要准备了果饼去探视他，并与他约定结伴同游。不料数日后，妙峰却不告而别，不知去向。隆庆五年（西元一五七一），德清二十四岁，开始游历四方，参谒善知识，随身仅有一钵，一路迳往风雪霜寒的北国天地而去，想藉此经历一番冰寒彻骨的磨炼。一日，他托钵于寒风刺骨的广隆市，自忖得意：“只此一钵，可抵万钟厚禄矣！”当他行脚至京师时，一位身着衲衣，蓬头垢面的苦行僧来到面前，德清立刻是妙峰。二人相视而笑，莫逆于心。随后两人连袂参访笑岩等二禅师。万历元年（西元一五七三），德清游五台山，见憨山奇秀，乃取“憨山”为号。第二年，德清与妙峰结冬于蒲阪，阅僧肇的《物不迁论》，至“梵志自幼出家白首而归”一段，顿明旋岚偃岳之妙，去来生死之疑，即作偈曰：“死生昼夜，水流花谢，今日乃知，鼻孔向下。”妙峰见德清神情异于昔日，遂问有何所得，德清回答：“夜来见河中两铁牛相斗入水去，至今绝消息。”妙峰说：“恭喜你已有住山的本钱了！”德清已然泯除能所的对待，当下体证自性的无分别智。
结缘太后
神宗万历九年（公元1581年），憨山德清应神宗皇帝朱翊钧的生母、慈圣皇太后李氏（号称“九莲菩萨”）之请，与妙峰、大方二师于五台山启建祈皇嗣大法会。憨山隐居东海牢山（即崂山）一年多后，慈圣皇太后为嘉慰憨山当年祈嗣之劳，特派专使亲访，力请憨山入京受赏，憨山固恳谢不就。慈圣皇太后复遣前使送三千金予憨山，仍婉辞以拒，并与使者相商，将该笔巨款转作赈济山东饥民之用；憨山慈悲利他的善行，不仅令当地父老铭感五内，也使慈圣皇太后赞叹不已。
明万历十八年（1590）时，慈圣皇太后施刻了五万册《佛说高王观世音经》颁行天下。龙牌上榜题写明：大明慈圣宣文明肃皇太后万历庚寅正月吉日发心刊版施印。以求“皇图永固，帝道遐昌。佛日增辉，法轮常转”可见慈圣宣文明肃皇太后深受憨山德清念诵《高王观世音经》的影响。
牢山劫难
万历二十三年，憨山德清被以私造寺院的罪名充军于广东雷州。
德清被捕充军的消息遍传京城，城中士民老小及微服官员倾城而出，涕泣追送，足见人心之感化。当行经南京时，德清母亲迎于江上，母子相见欢喜，谈话音声清亮，内心没有丝毫的滞念。他不禁开口问道：“母亲！当您听到儿子面临死生大事时，难道一点都不忧虑吗？” “死生是既定的因缘，我自己年纪一大把了，都不曾忧虑，又何忧于你呢？”母亲再叮嘱他：“你要以道自爱，不必忧愁于我，今日我就要先与你作长别了。”德清感动地说：“如果普天下的母亲都能有这样的见解，那里不能顿尽死生之情？”因此，他在《憨山大师梦游集．母子铭》中写道：“母子之情，磁石引针；天然妙性，本自圆成。我见我母，如木出火，木已被焚，火原无我。生而不恋，死若不知，始见我身，是石女儿。” 万历二十五年，德清抵达雷州镇，时值雷州旱荒，饥民死亡载道。德清发动群众掩埋并建济度道场。八月间，镇府令他回返广州，当地官民崇仰其学德，经常有人来访。德清身服囚衣仍为众说法，追随他学佛悟道者众多，他亦立下弘经之愿，日日以布教、弘法、着述为事，并着手疏论《楞伽》、《楞严》诸经。