全诗的着眼点在于抒发对自得其乐的闲适情趣的向往。开篇二句，由“中岁好道”“晚家南山”点明诗人隐居奉佛的人生归宿和思想皈依。“道”，指佛家道义之精髓，即“万法皆空”思想。“中岁颇好道”，作者强调自中年起，他就已倾心佛法了，随着时间的推移，这种倾向会越来越加剧，反映出他对尘世越来越厌倦，这与其人生际遇密切相关。一个“颇”字，点明其崇佛的虔诚心态。“晚”字，意蕴丰富，既可以指“晚近”，也可以指“晚年”。如果是前者，“晚家南山陲”是对现实隐居生活的描绘；如果是后者，则是对自己晚景的构想。
山林的生活自在无比，兴致来临之际，每每独往山中信步闲走，那快意自在的感受只有诗人自己能心领神会。“每”，表明“兴来独往”非常频繁，不是偶然为之。“独”，并非没有同调之人，事实上，诗人隐居之际不乏同调之人与其往来唱和，如张諲、裴迪等，此处当指诗人兴致一来就等不及邀人同往了，一个洒脱的隐者形象便展现到了读者面前。从字面意义上看，隐隐约约带有些落寞，但谁又能说这种情致不是件快乐的事呢？“胜事空自知”，亦然，一个“空”字，也许带有几分无奈与孤独，但诗人是陶醉于这种山林情趣间的。
“行到水穷处，坐看云起时”即言“胜事”。在山间信步闲走，不知不觉中，已到了溪水尽头，似乎再无路可走，但诗人却感到眼前一片开阔，于是，索性坐下，看天上的风起云涌。一切是那样的自然，山间流水、白云，无不引发作者无尽的兴致，足见其悠闲自在。清人沈德潜赞曰：“行所无事，一片化机。”（《唐诗别裁集》）“行到水穷处”，让读者体味到了“应尽便须尽”的坦荡；“坐看云起时”，在体味最悠闲、最自在境界的同时，又能领略到妙境无穷的活泼！云，有形无迹，飘忽不定，变化无穷，绵绵不绝，因而给人以无心、自在和闲散的印象，陶潜有诗云“云无心以出岫”（《归去来兮辞》），而在佛家眼里，云又象征着“无常心”“无住心”。因此，“坐看云起时”，还蕴藏着一种“应无所住而生其心”的禅机。简而言之，就是“空”，如果人能够去掉执着，像云般无心，就可以摆脱烦恼，得到解脱，得到自在，诗人在一坐、一看之际已经顿悟。再看这流水、白云，已是无所分别，达到了物我一体的境界。从结构看，“行到水穷处，坐看云起时”二句，对偶工稳，一贯而下，从艺术手法上看，此二句俨然是一幅山水画，是“诗中有画”也。
结句写作者在山间偶然碰到了“林叟”，于是无拘无束地跟其尽情谈笑，以致忘了时间，诗人淡逸的天性和超然物外的风采跃然纸上，与前面独赏山水时的洒脱自在浑然一体，使得全诗形成了一个完整的意境。“偶然”二字，贯穿前后，却行迹全无，其实，“兴来独往”“行到水穷处，坐看云起时”等，何尝不是“无心的偶然”呢？然诗人至此方借“值林叟”点出“偶然”二字，可见艺术手段之高超。因为处处“偶然”，更显现出心中的悠闲自在。“谈笑无还期”结句自然，却暗藏哲理，诗人因为体悟到物我两忘、物我一体之境，从而忘记了那流迁无常的世俗世界，这是真正的“空”境。
这首诗没有描绘具体的山川景物，而重在表现诗人隐居山间时悠闲自得的心境。诗的前六句自然闲静，诗人的形象如同一位不食人间烟火的世外高人，他不问世事，视山间为乐土。不刻意探幽寻胜，而能随时随处领略到大自然的美好。结尾两句，引入人的活动，带来生活气息，诗人的形象也更为可亲。