扬州之盛，唐世艳称，历代诗人为它留下了多少脍炙人口的诗篇。这首诗风调悠扬，意境优美，千百年来为人们传诵不衰。韩绰不知何人，杜牧集中赠他的诗共有两首，另一首是《哭韩绰》，看来两人友情甚笃。
首句从大处落墨，化出远景：青山逶迤，隐于天际，绿水如带，迢递不断。“隐隐”和“迢迢”这一对叠字，不但画出了山清水秀、绰约多姿的江南风貌，而且隐约暗示着诗人与友人之间山遥水长的空间距离，那抑扬的声调中仿佛还荡漾着诗人思念江南的似水柔情。欧阳修的《踏莎行》：“离愁渐远渐无穷，迢迢不断如春水”、“平芜尽处是青山，行人更在青山外”，正道出了杜牧这句诗的言外之意。此时虽然时令已过了深秋，江南的草木却还未凋落，风光依旧旖旎秀媚。正由于诗人不堪晚秋的萧条冷落，因而格外眷恋江南的青山绿水，越发怀念远在热闹繁花之乡的故人了。
江南佳景无数，诗人记忆中最美的印象则是在扬州“月明桥上看神仙”（张祜《纵游淮南》）的景致。岂不闻“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”（徐凝《忆扬州》），更何况当地名胜二十四桥上还有神仙般的美人可看呢？二十四桥，一说扬州城里原有二十四座桥，一说即吴家砖桥，因古时有二十四位美人吹箫于桥上而得名。“玉人”，既可借以形容美丽洁白的女子，又可比喻风流俊美的才郎。从寄赠诗的作法及末句中的“教”字看来，此处玉人当指韩绰。元稹《莺莺传》“疑是玉人来”句可证中晚唐有以玉人喻才子的用法。诗人本是问候友人近况，却故意用玩笑的口吻与韩绰调侃，问他当此秋尽之时，每夜在何处教妓女歌吹取乐。这样，不但韩绰风流倜傥的才貌依稀可见，两人亲昵深厚的友情得以重温，而且调笑之中还微微流露了诗人对自己“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的感喟，从而使此诗平添了许多风韵。杜牧又长于将这类调笑寄寓在风调悠扬、清丽俊爽的画面之中，所以虽写艳情却并不流于轻薄。这首诗巧妙地把二十四美人吹箫于桥上的美丽传说与“月明桥上看神仙”的现实生活融合在一起，因而在客观上造成了“玉人”又是指歌妓舞女的恍惚印象，读之令人如见月光笼罩的二十四桥上，吹箫的美人披着银辉，宛若洁白光润的玉人，仿佛听到呜咽悠扬的箫声飘散在已凉未寒的江南秋夜，回荡在青山绿水之间。这样优美的境界早已远远超出了与朋友调笑的本意，它所唤起的联想不是风流才子的放荡生活，而是对江南风光的无限向往：秋尽之后尚且如此美丽，当其春意方浓之时又将如何迷人？这种内蕴的情趣，微妙的思绪，“可言不可言之间”的寄托，“可解不可解之会”的指归（见叶燮《原诗》），正是这首诗成功的奥秘。