宋洪迈《夷坚志》巳集记有这么一件故事:“长沙义妓者,不知其姓氏,善讴,尤喜秦少游乐府,得一篇,辄手笔口哦不置。久之,少游坐钩党南迁,道经长沙,访潭土风俗、妓籍中可与言者。或举妓,遂往访……媪出设位,坐少游于堂。妓冠帔立堂下,北面拜。少游起且避,媪掖之坐以受拜。已,乃张筵饮,虚左席,示不敢抗。母子左右侍。觞酒一行,率歌少游词一阕以侑之。饮卒甚欢,比夜乃罢。”
《木兰花·秋容老尽芙蓉院》所写时间、景物、情境,都与此事颇为相符。秦观受党祸南迁,是在宋绍圣三年(106年),因此可以初步判断此词很可能就是宋绍圣三年(106年)被贬到长沙时的酬妓之作。